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Il primo viaggio romano di Francesco si colloca alcuni anni prima di quel 1209, segnato dall'incontro con Innocenzo III. Tommaso da Celano e Bonaventura ricordano un giovanissimo Francesco pellegrino a Roma, alla tomba dell'apostolo Pietro, ancora incerto nei suoi passi. Un Francesco che incontra la povertà – aveva scambiato le sue vesti con quelle di un mendicante e si era unito a loro nel chiedere l'elemosina – e allo stesso tempo un Francesco prodigo e generoso, che lascia cadere a piene mani le monete sulla tomba di Pietro, “stupito delle misere offerte dei pellegrini”.
Le fonti parlano di un suo passaggio per la città dei papi anche in altre occasioni. Francesco avrebbe soggiornato inizialmente nell'area trasteverina nei pressi del monastero benedettino dei santi Cosma e Damiano, più noto come San Cosimato, che ospitava un piccolo ospedale e un ricovero per i viandanti. Il complesso era adiacente alla chiesa di San Biagio e tutto intorno si stendevano orti, di pertinenza del monastero, e non lontano il porto fl uviale di Ripa Grande, con i suoi magazzini e l'arsenale.
È probabile che qui trovasse ricovero Francesco al suo arrivo a Roma. Non molti anni dopo, nel 1229, il complesso benedettino di San Biagio fu ceduto ai frati minori per volere di Gregorio IX e divenne così il primo insediamento francescano della città. Pochi anni dopo si diede avvio ai lavori di restauro nell'antica chiesetta che interessarono soprattutto l'area del presbiterio. La nuova chiesa di San Francesco a Ripa tuttavia non conserva se non poche tracce della struttura medievale. Perduti sono gli affreschi che illustravano la vita e i miracoli di Francesco nella navata e del transetto, ricordati dal Ghiberti e dal Vasari, che li dicevano di Pietro Cavallini. Anche quella che si riteneva essere stata la cella di Francesco non è sfuggita al rifacimento seicentesco della chiesa.
Nel 1249 per volere di Innocenzo IV fu affi data ai minori anche un'altra chiesa benedettina, Santa Maria dell'Aracoeli in Campidoglio, che fi nì nel corso del secolo per sottrarre il primato a San Francesco a Ripa. Nella più antica chiesa francescana di Roma si conserva una tavola con il ritratto del santo, una delle tante ‘repliche' che Margaritone d'Arezzo aveva realizzato insieme alla sua bottega in uno stretto giro di anni. Francesco vestito di un lungo saio, il cappuccio stondato da un restauro successivo, stringe in una mano una crocellina e nell'altra il Vangelo, che si apre su Mt 16, 24: “Se qualcuno vuol venire dietro a me rinneghi se stesso, prenda la sua croce e mi segua”.
Proprio questo versetto di Matteo ritorna all'inizio della Regola non bollata, ma scompare nella successiva Regola bollata del 1223, che invece palesa un riferimento a Mt 19, 21 con queste poche e semplici parole rivolte a chi vuole intraprendere la stessa via di Francesco: “vadano e vendano tutto quello che posseggono e procurino di darlo ai poveri”. Anche nel dipinto il Vangelo rinvia alla Regola e a sua volta la Regola al Vangelo con una circolarità tra la Parola e la Vita che sarebbe piaciuta a Francesco.